Nakon što su odigrane sve utakmice pretkola Hrvatskog nogometnog kupa, sada su poznati i parovi prve glavne runde, odnosno šesnaestine finala. Tako u ovoj rundi na teren izlaze Dinamo, Hajduk, Rijeka, Osijek i ostali prvoligaši. Ždrijeb je donio zanimljive parove, a "velika četvorka" opet će ići na gostovanja.
U šesnaestini finala nema klasičnog izvlačenja parova pa su se oni odredili temeljem kup-koeficijenta ostvarenog u proteklih pet sezona. Dinamo i Hajduk izjednačeni su na vrhu te imaju 155 kup-bodova. Tako će Dinamo ići u goste svom imenjaku iz Predavca u okolici Bjelovara, a Hajduk će igrati u Koprivnici protiv Koprivnice koja igra četvrtu ligu.
Branitelj trofeja u Kupu, Rijeka, svoj put će započeti na gostovanju u Zagrebu protiv Maksimira, a Osijek ide u Pulu gdje će igrati protiv Uljanika. Slaven Belupo ide u Kotoribu, Istra će igrati protiv Neretve, Lokomotiva neće daleko na gostovanje te će igrati protiv Dugog Sela. Varaždin igra protiv Gaj Mača, a Vukovar će odmjeriti snage s Cibalijom. Gorica će igrati protiv Libertasa koji je iznenađujuće izbacio Opatiju nakon boljeg izvođenja jedanaesteraca.
Utakmice šesnaestine finala igrat će se preko tjedna u rujnu, a točna satnica bit će određena naknadno.
Svi parovi šesnaestine finala Kupa:
- Dinamo Predavac - Dinamo Zagreb
- Koprivnica - Hajduk
- Maksimir - Rijeka
- Graničar Kotoriba - Slaven Belupo
- Neretva - Istra 1961
- Uljanik - Osijek
- Libertas - Gorica
- Varteks - Šibenik
- Dugo Selo - Lokomotiva
- Solin - Rudeš
- Gaj Mače - Varaždin
- Kurilovec - Oriolik
- Slavonija Požega - BSK Bijelo Brdo
- Radnik Križevci - Mladost Ždralovi
- Vukovar 1991 - Cibalia
- Karlovac 1919 - Belišće