Leonardo DiCaprio u svojoj je dugoj karijeri više puta bio nadohvat zlatnom kipiću, ali on mu je stalno izmicao. Zbog toga je često bio i predmet smijenih memova po internetu, sve dok 2016. godine napokon nije kući ponio ovu najvrjedniju nagradu u branši.
Sve je počelo 1994. godine kada je, tada devetnaestogodišnji DiCaprio, prvi put stigao na ovaj crveni tepih. Bila je to 66. dodjela Oscara, a Dicaprio je bio nominiran za sporednu ulogu mentalno hendikepiranog dječaka Arnieja u filmu "Što muči Gilberta Grapea".
U prevelikom smokingu, tipičnom za devedesete, i s kosom začešljanom unatrag, čvrsto se držao svoje majke Irmelin Indenbirken. Godinama kasnije priznao je da je bio "paranoičan" od same pomisli da će morati održati govor pred milijardu ljudi. Te je večeri izgubio od veterana Tommyja Leeja Jonesa, no ta je nominacija bila jasan znak da je Hollywood dobio novu veliku zvijezdu.
Nakon što je 1997 godine postao najveća zvijezda na svijetu zahvaljujući "Titanicu", uslijedio je šokantan izostanak nominacije za tu ulogu, što je pokrenulo prve rasprave o Akademijinu "ignoriranju" DiCaprija.
Na crveni tepih Oscara vratio se tek 2005. godine, sada kao etablirani glavni glumac s nominacijom za ulogu Howarda Hughesa u "Avijatičaru". Njegov dolazak te godine bio je prekretnica. Više nije bio uplašeni dječak s majkom, već samouvjereni muškarac koji je pod ruku vodio najpoznatiju manekenku svijeta, Gisele Bündchen. Bio je to jedan od rijetkih puta da se na ceremoniji pojavio s partnericom. Oscara je te noći odnio Jamie Foxx za ulogu Raya Charlesa.
Godine koje su uslijedile pretvorile su DiCaprijev lov na Oscara u internet opsesiju. Nominacija za "Krvavi dijamant" 2007. godine, dok su mnogi smatrali da je bolji u "Pokojnima", te dvostruka nominacija za "Vuka s Wall Streeta" 2014. (kao glumac i producent) stvorile su lavinu internetskih memova pod sloganom "Dajte Leu Oscara". Njegov poraz od Matthewa McConaugheyja te je godine postao gotovo jednako velika vijest kao i pobjednici.
Memovi su preplavili internet, a taj je trend trajao godinama.
Konačno, 2016. godina donijela je ono što su svi priželjkivali više od dva desetljeća. Kao apsolutni favorit za ulogu Hugha Glassa u filmu "Povratnik", DiCaprio je na crveni tepih stigao s dugogodišnjom prijateljicom i partnericom iz "Titanica", Kate Winslet. Kada je Julianne Moore pročitala njegovo ime, dvorana je eksplodirala, a glumca je dočekao gromoglasan pljesak i stojeće ovacije. Njegov pobjednički govor, u kojem se nije fokusirao na sebe, već na klimatske promjene, pokazao je potpunu transformaciju – od nervoznog dječaka do globalnog aktivista koji najveću pozornicu svijeta koristi za veći cilj.
Nakon pobjede, DiCaprijev status na Oscarima se promijenio. Više nije bio tragičar, već cijenjeni član elite. Godine 2020. stigao je s nominacijom za "Bilo jednom u Hollywoodu" u pratnji tadašnje djevojke Camile Morrone. Iako nisu zajedno pozirali na tepihu, sjedili su jedno uz drugo u prvom redu, što je bio prvi takav slučaj u petnaest godina.
Nakon što je 2024. preskočio ceremoniju unatoč deset nominacija za njegov film "Ubojice cvjetnog mjeseca", vratio se 2026. kao 51-godišnjak s osmom glumačkom nominacijom za film "One Battle After Another". S brkovima i u klasičnom smokingu, na tepihu se pojavio sam, no unutra je sjedio uz partnericu Vittoriju Ceretti. Iako je individualnu nagradu te večeri izgubio od Michaela B. Jordana, njegov je film osvojio Oscara za najbolji film.